Chi-Chen Madeline Tsai szülőföldjén, Tajvanon sokoldalú és alapos zenei képzésben részesült. Ötéves korától zongorázni tanult, később ütőhangszereken is játszani kezdett; gyermekkorában mindvégig kórusban énekelt, és énekleckéket vett. BA-diplomáját a Tajpeji Nemzeti Művészeti Egyetemen szerezte, ahol ütőhangszer- művészként végzett. Tanulmányait az USA-ban és Európában folytatta: Ken Cowantól (USA) és Martin Haselboecktől (Ausztria) orgonálni tanult. A Rider University Westminster Choir College-ban szerzett karvezetői és karmesteri MA-diplomát.

2009 és 2012 között karmester mesterkurzusokon vett részt Jorma Panula, Kenneth Kiesler, Alekszander Poliscsuk, Mark Stringer, Carl St. Clair, Kirk Trevor és Wolfgang Dörner vezetésével. Egy szemeszteren át a Grazi Zeneművészeti Egyetemen tanult, Martin Sieghart tanítványaként, később a bécsi Zene- és Előadóművészeti Egyetemen folytatta tanulmányait, ahol Jordi Casals és Johannes Wildner voltak a mesterei.

Karmesteri tanulmányait I-Ming Huang (a Concourse Besançon győztese) irányításával kezdte. 2005 és 2010 között több ízben töltötte be a friss diplomások számára fenntartott asszisztensi pozíciót a Westminster Choir College of Rider Universityn (USA, New Jersey állam), ahol karmesterként és zongoristaként tevékenykedett. 2006-ban a New Jersey államban lévő Six Mile református templom zeneigazgatójává nevezték ki. 2010-ig töltötte be ezt a pozíciót, miközben zongorakísérőként részt vett az American Repertory Ballet és a New Jersey-i Princeton GirlChoir, illetve több amerikai zenekar munkájában.

A westminsteri diákévek évek alatt jelentős előadói tapasztalatra tett szert, többek között a New York-i Filharmonikusok a Philadelphiai Szimfonikus Zenekar koncertjein, ahol a következő karmesterektől tanulhatott: Lorin Maazel, Pierre Boulez, Richard Hickox, Flummerfelt, Jurt Masur, Harry Bicket, Bernard Labadie, Neeme Jarni és Christoph Eschenbach.

2010-től Madeline számos európai zenekart vezényelt, köztük a Szentpétervári Kamara Filharmonikusokat, a Berlini Filharmonikus Kamarazeneart, a Rousse Filharmonikus Zenekart, a Litván Állami Filharmonikus Zenekart, a Bukaresti Nemzeti Rádió Zenekarát, a Savaria Szimfonikus Zenekart és a bécsi Zene-és Előadóművészeti Egyetem Pro Arte Zenekarát. A vezénylés mellett olykor a bécsi Állami Operaház énekeseinek tart hangképzést. 2014-ben meghívást kapott a németországi Theater Altes Hallenbad Don Giovanni-előadására, amelyen zongorán és csembalón közreműködött.

2011-ben a Szentpétervári Kamara Filharmonikus Zenekar mesterkurzusa zárókoncertjének vezényléséért külön dicséretben részesült. 2016-ban 3. díjat nyert a bécsi Dichler Karmesterversenyen.

Tsai vallja, hogy a zene gyógyító erejű, és hogy örömöt, szeretetet és békét hoz a világba. Önmagától is azt várja, hogy muzsikájával békét szerezzen a nagyvilágban. Élete nagy célja, hogy egyszer majd hajléktalan emberekből alakítson zenekart.